為縣吏,性情寬廣豁達。他十七歲那年,隨父一起乘船去錢塘(今浙江杭州),途中,正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財物,在岸上分贓。商旅行人,一見此情此景,都嚇得止步不前,過往船隻,也不敢向前行駛。孫堅見狀,對父親說:“這些強盜可以捉拿住,請讓我去。”他的父親說:“這種事不是你能幹得了的。”

孫堅提刀,大步奔向岸邊,一面走,一面用手向東向西指揮著,好像正分派部署人眾對海盜進行包抄圍捕似的。海盜們遠遠望見這情形,錯認為官兵來緝捕他們,驚慌失措,扔掉財貨,四散奔逃。孫堅不肯罷休,追殺一海盜而回,其父親大驚。孫堅卻因此聲名大振,郡府裡召他代理校尉之職。 時會稽郡人許昌在句章興兵作亂,自稱陽明皇帝,與其子許韶一起四處煽動諸縣,聚集起同夥數以萬計。孫堅以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千餘人。會同州郡官兵,協力討伐,擊潰了這股勢力。這一年,正是熹平元年(172年)。刺史臧旻向朝廷呈報了孫堅的功勞,於是,孫堅被任命為鹽瀆縣丞,數年後,又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。

孫堅歷任三縣縣丞,所到之處,甚有聲望,官吏百姓也親近順服。同他往來的人,常常達到數百。這裡有鄉里耆舊名人,也有任俠好事的少年。孫堅對他們,像對待子弟親友一樣。接待撫養,盡心盡力。

中平元年(184年),黃巾首領張角在魏郡起事(參見:黃巾起義)。由於這次起義八州併發,所以來勢迅猛,起義火焰很快燃遍了整個中原地區。百姓風起響應。起義軍所到之處,焚燒郡縣官府,處死地方官員。官吏豪強抱頭鼠竄,劉氏江山搖搖欲墜。在三十六方一旦俱發的起義聲威面前,東漢統治者惶恐不安。他們調動一切力量,對起義軍進行鎮壓。車騎將軍皇甫嵩、中郎將朱儁奉調圍剿威脅洛陽的黃巾軍波才部。朱儁奏請孫堅擔任佐軍司馬。孫堅把他的家眷都留在九江郡壽春縣 ,在淮、泗一帶招募了一些士兵,加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉少年,共得精兵一千人。此後,孫堅便率領這一千多士兵,隨朱儁南征北戰。

孫堅作戰悍猛,常置生死於度外。一次,他乘勝追敵,單騎深入,失利,受傷墮馬,臥於草中。當時,軍眾分散,不知他在什麼地方。虧得他所乘戰馬跑回軍營,咆哮嘶鳴。將士們隨馬找去,才在草中發現了孫堅。孫堅回營養了十幾天,傷勢略好,又奔赴疆場。

汝潁的黃巾軍,處於困境,無路可走,固守宛城。孫堅領兵進攻,他獨當一面,親冒矢石,率先登上城牆。他的部眾受此鼓勵,紛紛緊隨其後,於是,攻下了宛城。朱儁把孫堅的事蹟全部呈報給朝廷,朝廷任命孫堅為別部司馬。

邊章、韓遂在涼州製造騷亂,中郎將董卓前往抵禦討伐,未見成效。中平三年(186年),朝廷派司空張溫代理車騎將軍,西討邊章等亂兵。張溫奏請孫堅參軍事。

張溫率部駐紮長安,用詔書召見董卓,董卓拖延時間,過了好半天才來。張溫責備他,他應對時,出言不遜。 當時,孫堅正好在座,見此情形,便走到張溫旁邊,跟張溫耳語說:“董卓不害怕自己有罪反而出言狂妄,應當以不按時應召前來之罪,按軍法殺掉他。”張溫說:“董卓一向在隴、蜀一帶享有威名,現在殺掉他,西進討伐沒有依靠了。”孫堅說:“您親領皇家軍隊,威震天下,還依賴什麼董卓?看董卓今天的談話,並不想聽您的,輕上無禮,是第一條罪狀。邊章、韓遂胡作非為已一年多,應當及時進討,而董卓反說不可,沮喪軍心,疑惑將士,是第二條罪狀。董卓接受重任而毫無戰功,召其前來又滯緩不前,反倒狂妄自傲,是第三條罪狀。古代名將,帶兵臨陣,無不果斷地斬處違犯軍紀者,來顯揚威嚴,故此有了穰苴斬莊賈、魏絳殺楊乾的事。現在您對董卓留情,不立即斬殺,如此必然使軍威受到損虧