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、良辰不再的憂愁苦悶，填了一首《千秋歲》：

“水邊沙外，城郭春寒退。

花影亂，鶯聲碎。

飄零疏酒盞，離別寬衣帶。

人不見，碧雲暮合空相對。

憶昔西池會，鵷鷺同飛蓋。

攜手處，今誰在？

日邊清夢斷，鏡裡朱顏改。

春去也，飛紅萬點愁如海。”

此詞一詠三嘆，纏綿哀怨，悽婉動人，結尾的“春去也，飛紅萬點愁如海”一句，以海喻愁，意境開闊，類似李煜的“問君能有幾多愁，恰是一江春水向東流”，夏閏庵雲：“此詞以‘愁如海’一語生色，全體皆振，乃所謂警句也。”這首詞很快就傳唱開了，權臣曾布聽後，也不禁感動，嘆息道：“‘春去也，飛紅萬點愁如海‘，少遊如此憂愁悲傷，能活得長嗎！”

少遊是一個脆弱敏感的文人，在無辜遭難、生活困頓時，無法做到象蘇軾那樣的隨遇而安、豁達自適，遂成“千古傷心人”。紹聖三年（1096年）深秋，他夜宿破爛寒冷的郴州驛亭，作了一首《如夢令》，表達的也是這種遷客騷人式的深切悲痛、無限淒涼：？

遙夜沉沉如水，風緊驛亭深閉。

夢破鼠窺燈，霜送曉寒侵被。

無寐，無寐，門外馬嘶人起。

少遊後期最著名的詞，應是《踏莎行》：

“霧失樓臺，月迷津渡。桃源望斷無尋處。

可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。？

驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。

郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”？

“霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處”，正是少遊愁苦、迷茫、絕望心態的最佳寫照。“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮”深為王國維所推賞，認為具有《詩經》“風雨如晦，雞鳴不已”的大氣象，同時指出，“少遊詞境最為悽婉，至‘可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮’，則變而淒厲矣。”蘇軾最愛“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”兩句，共同謫放天涯的無奈和悲憤，盡在不言中。後來，秦觀病逝之際，蘇軾悲痛難抑，特將這兩句詩書於扇上，每日看著，流淚不止，道：“少遊已矣，雖萬人何贖！”

元符三年（1100年）哲宗駕崩，徽宗趙佶即位，向太后臨朝。政壇局勢再度變異，遷臣多有內徙。在郴州苦熬的秦觀也“守得雲開見日出”，得到“復宣德郎，放還橫州”。他迫切地啟程北歸，行至滕州時，還興奮地去光華亭遊玩。勞累之餘，他覺得口渴，向旁人討水喝。當他端起水碗，看到自己在碗中的白髮倒影，想到苦盡甘來，終於可以和妻兒、師友歡聚一堂，不禁展開愁眉，含淚一笑，在微笑中溘然而逝。

秦詞章法疏朗流暢，詞語精緻典雅，對後來的周邦彥、李清照等人有很大的影響，“秦少游自是作手，近開美成，導其先路。遠祖溫、韋，取其神不襲其貌，詞至是乃一變焉。然變而不失其正，遂令議者不病其變。”那些極度崇尚秦詞的“粉絲”，還頑固地認為秦觀超過了蘇軾和柳永，如孫兢《竹坡老人詞序》：“蘇東坡辭勝乎情，柳耆卿情勝乎辭，辭情兼勝者，唯秦少游而已。”李調元狂熱崇拜秦觀，“首首珠璣，為宋代詞人之冠”，在《雨村詞話》中，甚至將秦觀名列“宋代第一”。

秦觀逝世25年後，葉紹翁《四朝聞見錄》記載，江南紹興的一位士人，妻子懷孕後，竟然夢到了他。這個士人，又驚又喜，心怦怦地跳，想：“秦觀來送夢，莫不是，我們的孩子將有他那樣的才華麼？”於是，就給將要出生的孩子取名為“遊”，字“務觀”。

果然，這個孩子出生後，才華冠世，所取得的詩文成就，及在文學史上的地位，還遠遠超過了秦觀。孩子成年後，親眼