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首的日軍二二八聯隊的前進。到了十二月九日下午，日軍二二八聯隊經已抵達醉酒灣防線上城門稜堡pb401。

當天晚上，日軍第二二八聯隊向pb401突擊，最先發現日軍的是駐守pb401的一名哨兵下士，並即時用維克斯機槍反抗。連長瓊斯上尉隨即派出羅德中士帶七名普通兵沿管道作出增援，被日軍於管道中氣口投彈打敗。日軍攀上孖指徑直撲位於西部的城門稜堡內這個連總部作猛烈攻擊，結果連長瓊斯及第八排長湯姆斯中尉等被擄，反抗時湯姆斯中尉被日軍在爆破碉堡時弄至雙目失明，可是羅德中士逃亡時並無回這個連總部而直接去拉吉普營一個連隊免被捉拿。防守稜堡的蘇格蘭營這個連被迫退至金山一帶與別的連會合。十二月十一日大陸兵團旅長瓦理士准將曾一度要求蘇格蘭營營長懷特中校作出反擊卻遭拒絕，並令其他蘇格蘭營向金山撤退。日軍再次向金山發動攻擊，同時在昂船洲的義勇軍炮兵向稜堡發炮試圖作出支援，但都錯誤地打中金山上守軍，使兩個連長陣亡，金山失守，總部派出駐城門水塘一帶印籍拉吉普向這裡救援，醉酒灣防線被突破，日軍並於第二日佔領青衣及直撲荔枝角。總部感到大陸兵團隨時有被大包圍危險，加上九龍總警司向旅長宣告警察放棄九龍，街上滿布漢奸搶掠，英軍被迫放棄九龍半島。直至十二月十二日傍晚，除鯉魚門北岸的魔鬼山外，九龍新界都已完全陷於日軍。十二月十三日，最後留守九龍的拉吉普營乘驅逐艦撤離到香港島，九龍淪陷。後來日軍曾派代表要求英軍投降，卻遭到港督楊慕琦拒絕。

之後數天日軍不斷炮轟及空襲香港島北岸，包括在何文田架設大炮，由廣州飛來日機轟炸多個英軍炮臺、以及通訊和發電設施。防守港島的是從九龍撤出的部隊、兩個加拿大營、第一米德薩斯營，以及義勇軍第一至第七連。總司令莫德庇少將把港島分為東西兩旅，東旅由九龍退回來的瓦理士准將作總指揮，主要防守銅鑼灣及深水灣以東的海岸線，包括北角至柴灣、大潭至赤柱及淺水灣，總部設在大潭道和石澳道交界的高地。西區則由羅遜准將任總指揮，把守西環及中環海軍船塢、薄扶林及以至香港仔壽臣山等西部海岸，總部設在黃泥涌峽附近。維多利亞城等要塞由蘇格蘭營軍及義勇軍四連和七連防守，要塞指揮部及聯合指揮部都設在海軍要塞內。

十二月十四日，日軍多次空襲香港島的石油提煉廠、橡膠廠及多處民房設施，引發多宗大火，主輸水管破壞，一部分地區沒有食水供應，糧食開始短缺，圍城戰開始。十二月十五日深夜，日軍企圖在港島北岸強行登陸，遭守軍擊退。十二月十六日，日軍利用何文田山大炮轟擊港島北岸，波及民居，同時摩星嶺守軍破壞九龍設施及油庫。十二月十七日，兩連日軍敢死隊強攻北角發電廠附近海岸，遭守軍盡殲。十二月十八日晚上，日軍擊中北角油庫，日軍3大聯隊的在黑暗的土瓜灣、跑道及茶果嶺一帶先用特製人力推動木筏靜靜地橫過維多利亞港，其後用火船拉動特製登陸艇大規模快速登陸香港島，皇家海軍曾出動幾艘炮艇攔截都失敗，在北角至愛秩序灣由印軍拉吉普營駐防東區一帶登陸，拉吉普營奮勇反擊失敗，營長盧連臣中校及印軍沿柏架山道退敗，二二九聯隊剿滅拉吉普營兩個連後佔領鯉魚門要塞，攻入義勇軍第五防空兵團駐守的西灣炮臺並進行大屠殺，之後向南大潭及淺水灣推進，東旅曾一度派出加軍來福槍隊一個連出西灣解圍，但最後撤退，並一度在柏架山一帶迷路。翌日天曉時，日軍已佔領原由加軍來福槍隊一連及第一義勇軍駐守的柏架山、義勇軍第三連的畢拿山及渣甸山，並向西旅總部黃泥涌進發。東旅司令希望打持久戰，於是命令位於港島東的東旅撤退至赤柱，卻使西旅以東陽明山莊一帶出現防衛缺口。

加軍榴彈兵一個連與義勇軍第三步兵連共同扼守渣甸山及黃泥涌峽要道。