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郁達夫去了日本，又曾經與後藤隆子、蓧田梅野、玉兒等日本少女產生過戀情。後藤隆子被郁達夫暱稱為“隆兒”，是郁達夫下宿處附近的“小家女”。郁達夫每次從學校到市上去，都要從她的家旁經過，遂產生情愫，併為她寫下了四首詩。蓧田梅野是名古屋旅館的侍者，郁達夫與她交往數月，同樣也為她寫有詩詞。玉兒也是侍女，郁達夫為她所寫的情詩“玉兒看病胭脂淡，瘦損東風一夜花，鍾定月沉人不語，兩行清淚落琵琶”至今為人稱道。

李初梨說郁達夫是“摹擬的頹唐派，本質的清教徒”。

陳翔鶴說：郁達夫跟他們多次逛衚衕，達夫的方法，是一條衚衕、一個班子的慢慢看，先點若干班子的名，然後挑一個姑娘到她屋子裡坐坐，或者一個也不挑。有一次，他對一個姑娘說：“讓我抱抱吧，我已經有五六個月不親近女人了！”這個姑娘就向他的懷裡坐下去。

郁達夫從日本留學歸來，在安慶法政學院教書，據說除了上課，全部時間和收入都花在遊蕩上。他尋花問柳的條件是：第一，年齡要大一些；第二，相貌要醜一些；第三，要沒人愛過的。有一段時間，他的綽號就叫“三條件”。據此，老鴇婆便給他介紹了一位名叫“海棠”的妓女。據易君左說，他本人就是當年常隨同郁達夫到海棠那裡去打牌飲酒的數人之一，“這朵‘海棠花’我拜見過，當時芳齡不過比她的‘如意郎君’大兩三歲，即二十七八歲，天生一副朱洪武的異相，嘴可容拳，下巴特長，而上額不容三指。據說這種面相，在男子當有‘帝王之尊’，在女子則誰也不敢領教。”

1921年他赴安慶的安徽法政專門學校執教時，與一位妓女海棠姑娘過從甚密。他每日任教結束，必到位於城外的海棠姑娘處，而由於有早課，他又必須凌晨時分早早趕到城門洞裡，耐心地等城門開啟。鬱把自己每月教書所得的收入，都如數交她保管。有人認為，郁達夫這一時期創作的小說《茫茫夜》，可以認為是真實地記錄下他的這一段感情生活。其中女主人公海棠，正是郁達夫過從甚密的海棠姑娘，而男主人公“於質夫”，當是郁達夫“夫子自道”了。

沈寧在《一個家族記憶中的名流政要》中寫道，在安慶時，郁達夫對太太很好，12點鐘下課，半個小時後和朋友聚會吃飯，中間還要回家去看太太一趟，安慶是個山城，雖有人力車，大家都不坐。郁達夫走路很快，只要有十分鐘十五分鐘，他一定旋風一樣回家去看看太太。沈寧的小說《淚血塵煙》也曾這麼記載。但是，根據其他資料分析，沈寧筆下郁達夫半個小時也要去探望的應該海棠姑娘而不是孫荃。

關於郁達夫，曹聚仁先生有個著名的比喻。他說：詩人住在歷史上是神人，飄飄欲仙的；但住在你家隔壁就是個瘋子。曹先生引了郁達夫的好友易君左講的一個故事：說郁達夫在安慶教書的時候，有一次，他經過某小巷，看見一家雜貨鋪的老闆娘頗有姿色，便上前搭訕，指名要買老闆娘頭上的別針和襟上的手帕，那老闆娘見錢眼開，把兩件私物真賣給他了。郁達夫買回後跑到寢室，對著鏡子，用別針刺破自己的嘴巴和手指，讓血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又鬧，令同室大為緊張，鬧得滿屋子人都以為他發神經病。

1926年冬，郁達夫在廣州向戴季陶校長辭去中山大學教授和出版部主任之職的當天晚上，與白薇等人逛公園，後來又與白薇一道看電影，吃飯，甚是親密。有天晚上，白薇送了他一張非常“靈敏可愛”的照片（《郁達夫日記》1926年11月21日）。不久，郁達夫就往上海去了，這段浪漫很快就隨之結束。

郁達夫就在向王映霞猛烈求愛而沒有得到王映霞的明確允諾之時，一度還向一位名叫徐之音的寡婦求愛，他甚至產生一種不可思議的幻覺，覺得這個寡婦“實在可愛之至”，